WO2010137432A1 - 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体 - Google Patents

有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体 Download PDF

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WO2010137432A1
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carbon atoms
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ring
optical recording
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石田　達哉
柳澤　智史
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株式会社Adeka
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Definitions

  • the present invention relates to a novel organic salt compound comprising a monomethine cyanine cation and an azomethine complex anion.
  • the organic salt compound is useful as an optical recording agent to be contained in an optical recording material used in an optical recording layer of an optical recording medium to be recorded and reproduced by an optical element, particularly a laser beam.
  • the wavelength of a semiconductor laser used for recording and reproduction is 750 to 830 nm for CD-R and 620 to 690 nm for DVD ⁇ R.
  • a short wavelength laser is used.
  • an optical disk using light of 380 to 420 nm as recording light is being studied.
  • Patent Documents 1 and 2 report trimethine cyanine dyes.
  • Patent Document 3 reports an asymmetric trimethine cyanine dye.
  • Patent Document 4 reports a metal complex having a triazole-containing ligand.
  • Patent Document 5 reports a dye having a porphyrin skeleton.
  • Patent Document 6 reports an optical recording material and an optical recording medium containing a trimethine cyanine dye and an azomethine complex.
  • Patent Document 7 reports a triethylamine salt of an azomethine complex.
  • Patent Document 8 reports a salt of a trimethine cyanine dye and an azomethine complex.
  • none satisfying both absorption and decomposition behavior at 380 to 420 nm has been reported.
  • an object of the present invention is to provide a compound that is excellent in sensitivity and light resistance and that is particularly suitable for an optical element used in an optical recording material that is recorded and reproduced by laser light.
  • an organic salt compound having a specific structure is excellent in sensitivity and light resistance, and have found that the above problem can be solved by using this. .
  • the present invention has been made based on the above findings, and is an organic salt compound comprising a monomethine cyanine cation represented by the following general formula (I) and an azomethine complex anion represented by the following general formula (IV) Is to provide.
  • X is an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom or -NY 3- ;
  • R 1 and R 2 are each independently a group represented by the following general formula (II) or (II ′), an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a carbon atom
  • An arylalkyl group of 7 to 30, and R 1 and R 2 may be linked to form a 3- to 6-membered alicyclic group;
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • R 4 and R 5 may be linked to form a 6-membered ring
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, or the following general formula (III )
  • R 7 , R 8 , R 9 and R 10 are each independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 7 to 30 carbon atoms.
  • the methylene group in the alkyl group and arylalkyl group is —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —SO 2 —, —NH—, —CONH—, —NHCO—, — It may be interrupted with N ⁇ CH— or —CH ⁇ CH—.
  • the bond between G and T is a double bond, a conjugated double bond or a triple bond
  • G represents a carbon atom
  • T represents a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom.
  • y and z are 0 when T is an oxygen atom
  • y + z is 0 or 1 when T is a nitrogen atom
  • w represents a number from 0 to 4
  • x, y and z each represents 0 or 1
  • R 01 , R 02 , R 03 and R 04 each independently have a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, or a substituent.
  • the bond between G ′ and T ′ is a double bond or a conjugated double bond
  • G ′ represents a carbon atom
  • T ′ represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • w ′ represents a number from 0 to 4
  • R 01 ′ represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may have a substituent
  • the methylene group in the alkyl group may be interrupted by —O— or —CO—, and the ring containing G ′ and T ′ may contain a 5-membered ring which may contain a heteroatom or a heteroatom.
  • R a to R i each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— or —CO—).
  • Q represents an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms which may have a direct bond or a substituent, and the methylene group in the alkylene group is —O—, —S—, —CO—, —COO.
  • R 11 to R 26 each independently represents: Represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, or —NRR ′; R ′ represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and adjacent R 11 to R 26 may be linked to form a 5- to 6-membered ring.
  • the present invention also provides an optical recording material characterized by containing at least one organic salt compound.
  • the present invention also provides an optical recording medium comprising an optical recording layer formed from the optical recording material on a substrate.
  • an organic salt compound excellent in sensitivity and light resistance and suitable for an optical element can be provided.
  • the optical recording material containing the organic salt compound is particularly suitable for forming an optical recording layer of an optical recording medium that is recorded and reproduced by a laser beam having a short wavelength.
  • organic salt compound of the present invention an optical recording material containing the organic salt compound, and an optical recording medium using the optical recording material will be described in detail based on preferred embodiments.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by R 1 to R 10 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the general formula (I) and R 11 to R 26 in the general formula (IV) include Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, s-butyl, t-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, heptyl, isoheptyl, t-heptyl, n- Octyl, isooctyl, t-octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hex
  • Examples of the aryl group having 6 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 10 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the general formula (I) and R 11 to R 26 in the general formula (IV) include Phenyl, naphthyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-vinylphenyl, 3-isopropylphenyl, 4-isopropylphenyl, 4-butylphenyl, 4-isobutylphenyl, 4-t-butylphenyl 4-hexylphenyl, 4-cyclohexylphenyl, 4-octylphenyl, 4- (2-ethylhexyl) phenyl, 4-stearylphenyl, 2,3-dimethylphenyl, 2,4-dimethylphenyl, 2,5-dimethylphenyl 2,6-dimethylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,5-dimethylphenyl,
  • Examples of the arylalkyl group having 7 to 30 carbon atoms represented by R 1 to R 10 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the general formula (I) and R 11 to R 26 in the general formula (IV) include Benzyl, phenethyl, 2-phenylpropan-2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, 2-phenoxyethyl, 2-phenylthioethyl and the like.
  • R 1 to R 10 , Y 1 , Y 2 and Y 3 in the general formula (I), and an alkyl group represented by R 11 to R 26 in the general formula (IV), R 1 in the general formula (I) ⁇ R 10 , Y 1 and Y 2 , and the aryl group and arylalkyl group represented by R 11 to R 26 in the general formula (IV) may each be substituted.
  • R 1 in the general formula (I) ⁇ R 10 , Y 1 and Y 2 , and the aryl group and arylalkyl group represented by R 11 to R 26 in the general formula (IV) may each be substituted.
  • the number of carbon atoms in the entire group represented by R 1 to R 10 , Y 1 , Y 2 , R 11 to R 26 including the substituent is And satisfy the range of the number of carbon atoms defined for each.
  • substituents examples include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, cyclopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isoamyl, tert-amyl, cyclopentyl, hexyl, 2-hexyl, and 3-hexyl.
  • Alkyl groups such as cyclohexyl, bicyclohexyl, 1-methylcyclohexyl, heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, isoheptyl, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, nonyl, isononyl, decyl Methyloxy, ethyloxy, propyloxy, isopropyloxy, butyloxy, sec-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, amyloxy, isoamyloxy, tert-amyloxy, hexyloxy, cyclohexyloxy, Alkoxy groups such as butyloxy, isoheptyloxy, tertiary heptyloxy, n-octyloxy, isoo
  • Alkylthio group vinyl, 1-methylethenyl, 2-methylethenyl, 2-propenyl, 1-methyl-3-propenyl, 3-butenyl, 1-methyl-3-butenyl, isobutene
  • Alkenyl groups such as ru, 3-pentenyl, 4-hexenyl, cyclohexenyl, bicyclohexenyl, heptenyl, octenyl, decenyl, pentadecenyl, eicosenyl, tricosenyl, etc .
  • aryls such as benzyl, phenethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl Alkyl groups
  • aryl groups such as phenyl and naphthyl
  • aryloxy groups such as phenoxy and naphthyloxy
  • arylthio groups such as phenylthio and nap
  • R 1 and R 2 may be linked to form a 3- to 6-membered ring group.
  • Examples of the group that forms a 3- to 6-membered ring include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1,1-diyl, and 3-dimethylcyclobutane-1,1.
  • Substituents include alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, aryl groups having 6 to 20 carbon atoms, arylalkyl groups having 7 to 20 carbon atoms, nitro groups, cyano groups, and halogen atoms. Atom, and the like.
  • R 4 and R 5 in the general formula (I) may be linked to form a 6-membered ring.
  • the 6-membered ring include a benzene ring and a cyclohexane ring (in the case of a benzene ring, R 3 and R 6 are not present).
  • these 6-membered rings may be condensed or substituted with other rings, and examples thereof include a naphthalene ring and an anthracene ring.
  • Examples of the halogen atom represented by R 7 to R 10 in the general formula (I) include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • R 7 , R 8 , R 9 , R 10 in the general formula (I) and adjacent R 11 to R 26 in the general formula (IV) are connected to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • a group may be formed.
  • the 5-membered ring group include a pyrrole ring, a pyrazolidine ring, a pyrazole ring, an imidazole ring, an imidazolidine ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, an isoxazolidine ring, a thiazole ring, and an isothiazolidine ring.
  • 6-membered ring examples include a benzene ring, piperidine ring, piperazine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, and triazine ring.
  • These rings may be condensed or substituted with other rings, such as naphthalene ring, quinoline ring, isoquinoline ring, indole ring, urolidine ring, benzoxazole ring, benzotriazole ring.
  • Examples of the halogen atom represented by R 01 , R 02 , R 03 , R 04 in the general formula (II) and R 01 ′ in the general formula (II ′) include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 01 , R 02 , R 03 , R 04 in the general formula (II) and R 01 ′ in the general formula (II ′) includes methyl, ethyl , Propyl, isopropyl, butyl, s-butyl, t-butyl, isobutyl and the like.
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —O— include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy
  • Examples of the group in which the methylene group in the alkyl group is interrupted by —CO— include acetyl, 1-carbonylethyl, acetylmethyl, 1-methyl and the like. Rubonirupuropiru, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1-carbonyl-isopropyl and the like, any of which may have a substituent.
  • Examples of the cycloalkene ring formed by connecting R 01 and R 04 include a cyclopropene ring, a cyclobutene ring, a cyclopentene ring, a cyclohexene ring, and the like, and a heterocyclic ring formed by connecting R 01 and R 04 Is a tetrahydropyran ring, piperidine ring, piperazine ring, pyrrolidine ring, morpholine ring, thiomorpholine ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, triazine ring, quinoline ring, isoquinoline ring, imidazole ring, oxazole ring, imidazo Examples include a lysine ring, a pyrazolidine ring, an isoxazolidine ring, an isothiazolidine ring, and the like.
  • Examples of the substituent of the ring structure formed by linking R 01 and R 04 in are those exemplified in the description of the general formula (I).
  • the total number of carbon atoms represented by R 01 to R 04 and R 01 ′ including the substituent is the specified number of carbon atoms. It shall satisfy the range.
  • Examples of the 5-membered ring that may contain a hetero atom in the general formula (II ′) include an imidazole ring, a thiazole ring, a pyrazole ring, an oxazole ring, an isoxazole ring, a thiophene ring, a furan ring, and a pyrrole ring.
  • Examples of the 6-membered ring that may contain a hetero atom in the general formula (II ′) include a pyridine ring, a piperazine ring, a piperidine ring, a morpholine ring, a pyrazine ring, a pyrone ring, and a pyrrolidine ring.
  • Examples of the halogen atom that may substitute the ring containing G ′ and T ′ include those exemplified in the description of R 01 to R 04 and R 01 ′ .
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms that the ring containing G ′ and T ′ may have as a substituent include R 01 to R 04 and R 01 ′ .
  • examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms that the ring containing G ′ and T ′ may have as a substituent include those derived from the above alkyl group.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R a to R i in the general formula (III) include those exemplified in the description of the general formula (II).
  • Examples of the group interrupted by —O— include methoxy, ethoxy, propyloxy, isopropyloxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, 2-methoxyethyl, etc., and the methylene group in the alkyl group is —CO—.
  • Interrupted groups include acetyl, 1-carbonylethyl, acetylmethyl, 1-carbonylpropyl, 2-oxobutyl, 2-acetylethyl, 1-carbonylisopropyl and the like.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R a to R i in the general formula (III) and the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by Q in the general formula (III) are substituted. It may have a group. Examples of the substituent include those exemplified above, and the number of carbon atoms is the same as described above.
  • examples of the halogen atom represented by R 11 to R 26 include those exemplified in the description of the general formula (II).
  • examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R and R ′ include those exemplified in the description of the general formula (II).
  • the azomethine complex anion represented by the general formula (IV) is one in which two azomethine ligands are coordinated to a metal atom as is apparent from the general formula (IV).
  • the ligands need not be identical to one another.
  • the monomethine cyanine cation represented by the above general formula (I) has a resonance structure as shown in the following [Chemical Formula 5], and it has either of the general formulas (I) and (I ′). May be. In this specification, it is represented by the general formula (I).
  • the monomethine cyanine cation represented by the general formula (I) includes an asymmetric carbon atom to which the groups represented by R 1 and R 2 , R 3 and R 4, and R 5 and R 6 are bonded. There may be optical isomers such as enantiomers, diastereomers, and racemates with a chiral center, and any of these optical isomers may be isolated or used as a mixture thereof .
  • R 1 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms (particularly a methyl group), and R 2 is an optionally substituted arylalkyl group having 7 to 12 carbon atoms (particularly a substituted group).
  • Y 1 and Y 2 are alkyl groups having 1 to 8 carbon atoms
  • M ′ in the general formula (IV) is Fe, Co, Ni, Cr or Mn (especially Co), wherein R 11 to R 26 are a hydrogen atom, a nitro group, —NRR ′, a halogen atom or an alkyl group (particularly a hydrogen atom, a nitro group, —NRR ′) during optical recording with a laser beam. It is preferable because of its excellent decomposition behavior, high sensitivity, and low manufacturing cost.
  • the organic salt compounds of the present invention comprising the monomethine cyanine cation represented by the general formula (I) and the azomethine complex anion represented by the general formula (IV), the following general formula (V) Is preferable because it has high absorption as an optical recording layer of an optical recording medium for a short wavelength laser having an absorption wavelength characteristic of 380 to 420 nm and excellent decomposition behavior.
  • R 27 R 35 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a carboxyl group, an ester group having 1 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
  • R 27 to R 35 adjacent to each other may be linked to form a carbocyclic ring having 3 to 12 carbon atoms, and R 11 to R 26 and M ′ are the same as those in the general formula (IV). is there.
  • examples of the carbocyclic ring having 3 to 12 carbon atoms that may be formed by connecting adjacent R 27 to R 35 include a benzene ring, a cyclohexene ring, and a naphthalene ring.
  • monomethine cyanine cation represented by the above general formula (I) include the following cation Nos. 1-139.
  • the monomethine cyanine cation represented by the above general formula (I) is not particularly limited by its production method, and can be obtained by a method of synthesizing a well-known general cyanine compound.
  • azomethine complex anion represented by the general formula (IV) are as follows: 1 to 18 may be mentioned.
  • the azomethine complex anion represented by the general formula (IV) is not particularly limited by its production method, and can be obtained by a method for synthesizing a well-known general azomethine compound.
  • the organic salt compound of the present invention is not particularly limited by the production method.
  • a compound containing a monomethine cyanine cation represented by the above general formula (I) and a compound containing an azomethine complex anion represented by the above general formula (IV) are exchanged in a solvent according to a conventional method. By reacting, the organic salt compound of the present invention can be obtained.
  • the compound containing the monomethine cyanine cation represented by the general formula (I) a compound comprising the monomethine cyanine cation and an anion such as BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ or SbF 6 ⁇ is used. be able to.
  • Examples of the compound containing the azomethine complex anion represented by the general formula (IV) include the azomethine complex anion and ammonium ions such as triethylammonium ion and trimethylammonium ion; alkalis such as Na + , Li + and K + A compound comprising a cation such as a metal ion can be used.
  • the organic salt compound of the present invention comprising the monomethine cyanine cation and the azomethine anion described above is an optical element for light in the range of 380 nm to 1100 nm, preferably optical element for light in the range of 380 to 620 nm, more preferably 380 It is suitable as an optical element for light in the range of ⁇ 450 nm.
  • the optical element is an element that exhibits a function by absorbing specific light, and specifically includes a light absorbent, an optical recording agent, a photosensitizer, and the like.
  • the optical recording agent is used for an optical recording layer in an optical recording medium such as BD-R.
  • optical recording material of the present invention containing the organic salt compound of the present invention used for the optical recording layer of the optical recording medium having the optical recording layer formed on the substrate will be described below.
  • the organic salt compound of the present invention is useful for an optical recording material used for an optical recording layer in an optical recording medium on which information is recorded by applying information as a thermal information pattern by a laser or the like.
  • the optical recording material of the present invention is a material used for forming an optical recording layer, and is a mixture of the organic salt compound of the present invention and an organic solvent or various compounds described later used as necessary. It is.
  • the method for forming the optical recording layer of the optical recording medium using the optical recording material of the present invention containing the organic salt compound of the present invention is not particularly limited.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ether alcohols such as methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, and butyl diglycol
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, diacetone alcohol, ethyl acetate, Esters such as butyl acetate and methoxyethyl acetate
  • acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate
  • fluorinated alcohols such as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol
  • Hydrocarbons In an organic solvent such as chlorinated hydrocarbons such as m
  • the amount used is preferably set so that the content of the organic salt compound of the present invention in the optical recording material of the present invention is 0.1 to 10% by mass.
  • the optical recording layer is formed as a thin film, and the thickness is usually suitably 0.001 to 10 ⁇ m, preferably 0.01 to 5 ⁇ m.
  • the content of the organic salt compound of the present invention is preferably 10 to 100% by mass in the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the optical recording layer is preferably formed so as to contain 50 to 100% by mass of the organic salt compound in the optical recording layer.
  • the optical recording material of the present invention further preferably contains 50 to 100% by mass of the organic salt compound based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the solid content contained in the optical recording material of the present invention is a component obtained by removing components other than the solid content such as an organic solvent from the optical recording material, and the content of the solid content is in the optical recording material. 0.01 to 100% by mass is preferable, and 0.1 to 10% by mass is more preferable.
  • the optical recording material of the present invention includes, if necessary, a cyanine compound other than the organic salt compound of the present invention, an azo compound, a phthalocyanine compound, an oxonol compound, a squarylium compound, Indole compounds, styryl compounds, porphine compounds, azulenium compounds, croconic methine compounds, pyrylium compounds, thiopyrylium compounds, triarylmethane compounds, diphenylmethane compounds, tetrahydrocholine compounds, indophenol compounds, anthraquinones Compound, naphthoquinone compound, xanthene compound, thiazine compound, acridine compound, oxazine compound, spiropyran compound, fluorene compound, rhodamine compound, etc.
  • a cyanine compound other than the organic salt compound of the present invention an azo compound, a phthalocyanine compound, an oxonol
  • the optical recording material of the present invention may contain an aromatic nitroso compound, an aminium compound, an iminium compound, a bisiminium compound, a transition metal chelate compound, or the like as a quencher such as singlet oxygen.
  • these various compounds are preferably used in an amount ranging from 0 to 50% by mass in the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the material of the substrate on which such an optical recording layer is provided is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light.
  • polymethyl methacrylate A resin such as polyethylene terephthalate or polycarbonate, glass, or the like is used.
  • the shape can use arbitrary shapes, such as a tape, a drum, a belt, a disk, according to a use.
  • a reflective film can be formed by vapor deposition or sputtering using gold, silver, aluminum, copper, or the like, or an organic material such as acrylic resin or ultraviolet curable resin.
  • the protective layer can be formed by sputtering using an inorganic substance.
  • the optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction, and particularly known high-speed recording types such as CD-R, DVD ⁇ R, HD-DVD-R, and BD-R. Suitable for single-layer, double-layer, and multilayer optical disks.
  • Examples 1 to 14 are examples (synthesis examples) of the organic salt compound of the present invention.
  • Examples 15 to 16 are examples of the present invention using the organic salt compound of the present invention obtained in Examples 1 and 2. This is an example (production example) of the optical recording material and an optical recording medium using the optical recording material.
  • Comparative Examples 1 to 5 are examples of an optical recording material and an optical recording medium using an organic salt compound whose anion structure is different from that of the azomethine complex anion according to the present invention, and Comparative Example 6 is a cation structure.
  • These are examples of an optical recording material and an optical recording medium using an organic salt compound different from the monomethine cyanine cation according to the present invention.
  • Example 15 Production of Optical Recording Material and Optical Recording Medium
  • the organic salt compound obtained in Example 1 was added to 2,2,3,3-tetrafluoropropanol so that the concentration of the compound was 1.0% by mass. It was dissolved to obtain an optical recording material as a 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solution.
  • An optical recording layer was formed by applying the optical recording material on a polycarbonate disk substrate by spin coating under the conditions of 2000 rpm and 60 seconds. 1 was obtained.
  • Example 16 An optical recording material was produced in the same manner as in Example 15 except that the organic salt compound obtained in Example 1 was changed to the organic salt compound obtained in Example 2, and an optical recording medium was produced using the optical recording material. No. 2 was obtained.
  • Optical recording medium No. using the organic salt compound of the present invention Nos. 1 and 2 have a high absorbance remaining even after 200 hours of irradiation, and were confirmed to be suitable as compounds for use in optical recording media.
  • the organic salt compound used in the comparative example had poor light resistance with an absorbance remaining rate of 0% after 200 hours of irradiation. From the above, it is apparent that the present invention is excellent in light resistance as an optical recording medium.
  • Optical recording medium No. using the organic salt compound of the present invention It was confirmed that No. 1 had high absorption at 405 nm and high sensitivity. Optical recording medium No. 2 was also confirmed to show good sensitivity. On the other hand, the comparative optical recording medium had low absorption at 405 nm and low sensitivity. From the above, it is clear that the optical recording medium of the present invention has excellent sensitivity and is suitable for high-speed recording.

Abstract

　本発明の有機塩化合物は、一般式(Ｉ)で表されるモノメチンシアニン陽イオンと一般式(IV)で表されるアゾメチン錯体陰イオンとからなり、感度及び耐光性に優れ、特にレーザー光により記録、再生される光学記録材料に用いられる光学要素に適した化合物である。一般式(Ｉ)中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はセレン原子であり、Ｒ1及びＲ2はＣ１～２０アルキル基、Ｃ７～３０アリールアルキル基等であり、Ｒ3～Ｒ6は水素原子、Ｃ１～２０アルキル基等であり、Ｒ4とＲ5は連結して６員環を形成してもよく、Ｙ1及びＹ2はＣ１～２０アルキル基等であり、Ｒ7～Ｒ10は水素原子、Ｃ１～２０アルキル基等を表し、隣接するＲ7～Ｒ10は連結して５～６員環を形成してもよい。一般式(IV)中、Ｍ'はＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ、Ｍｎ等を表し、Ｒ11～Ｒ26は水素原子、ニトロ基、-ＮＲＲ'(Ｒ、Ｒ'はＣ１～４アルキル基)等を表す。

Description

有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
　本発明は、モノメチンシアニン陽イオンとアゾメチン錯体陰イオンからなる新規な有機塩化合物に関する。該有機塩化合物は、光学要素等、特にレーザー光により記録、再生される光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料に含有させる光学記録剤として有用である。
　光学記録媒体において、記録及び再生に用いる半導体レーザーの波長は、ＣＤ－Ｒは７５０～８３０ｎｍであり、ＤＶＤ±Ｒは６２０ｎｍ～６９０ｎｍであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザーを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として３８０～４２０ｎｍの光を用いるものが検討されている。
　短波長記録用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物が使用されている。例えば、特許文献１及び２にはトリメチンシアニン系色素が報告されている。特許文献３には非対称トリメチンシアニン系色素が報告されている。しかし、これらの化合物は無機陰イオンを用いており、耐光性に問題があった。
　特許文献４にはトリアゾールを有する配位子とする金属錯体が報告されている。特許文献５にはポルフィリン骨格を有する色素が報告されている。特許文献６にはトリメチンシアニン系色素とアゾメチン錯体を含む光学記録材料及び光学記録媒体が報告されている。しかし、これらの化合物はそれぞれが無機の対イオンを有したまま用いており、例えばＮａ+ＰＦ6 -などの塩が析出する恐れがあった。
　特許文献７にはアゾメチン錯体のトリエチルアミン塩が報告されている。しかし、３８０～４２０ｎｍにおける感度が不十分であった。
　特許文献８にはトリメチンシアニン系色素とアゾメチン錯体の塩が報告されている。しかし、３８０～４２０ｎｍにおける吸収及び分解挙動の両特性を満たすものは報告されていなかった。
特開平０７－０８５４９９号公報 特開平０７－２６２６０４号公報 特開２００１－３０１３３３号公報 特開２００４－１７４８３８号公報 特開２００５－５９６０１号公報 特開２００５－３０５８３９号公報 特開２００７－１１２０６６号公報 特開２００７－２０７３２４号公報
　従って、本発明の目的は、感度及び耐光性に優れ、特にレーザー光により記録、再生される光学記録材料に用いられる光学要素に適した化合物を提供することにある。
　本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有する有機塩化合物が、感度及び耐光性に優れることを知見し、これを使用することにより、上記課題を解決し得ることを知見した。
　本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンと下記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンとからなる有機塩化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＹ3－であり、
　Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、下記一般式（II）若しくは（II’）で表される基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基であり、Ｒ1とＲ2は、連結して３～６員環の脂環基を形成してもよく、
　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基であり、Ｒ4とＲ5は、連結して６員環を形成してもよく、
　Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、各々独立に、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基又は下記一般式（III）で表される基であり、
　Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素原子、水酸基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、隣接するＲ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、それぞれ連結して５～６員環を形成してもよく、
　アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （上記一般式（II）において、ＧとＴの間の結合は、二重結合、共役二重結合又は三重結合であり、Ｇは炭素原子を表し、Ｔは炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し（ただし、Ｔが酸素原子である場合はｙとｚは０であり、Ｔが窒素原子である場合はｙ＋ｚは０又は１である。）、ｗは０～４の数を表し、ｘ、ｙ及びｚは、０又は１を表し、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03及びＲ04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｒ01とＲ04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。
　上記一般式（II’）において、Ｇ’とＴ’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、Ｇ’は炭素原子を表し、Ｔ’は炭素原子又は窒素原子を表し、ｗ’は０～４の数を表し、Ｒ01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｇ’及びＴ’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい５員環、ヘテロ原子を含んでもよい６員環、キノリン環、イソキノリン環又はアントラキノン環を表し、これらＧ’及びＴ’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～４のアルキル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （式中、Ｒa～Ｒiは、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｑは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、ＭはＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （式中、Ｍ’はＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ａｌ又はＩｒを表し、Ｒ11～Ｒ26は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は－ＮＲＲ’を表し、Ｒ及びＲ’は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、隣接するＲ11～Ｒ26は、それぞれ連結して５～６員環を形成しても良い。）
　また、本発明は、上記有機塩化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料を提供するものである。
　また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供するものである。
　本発明によれば、感度及び耐光性に優れた、光学要素に適した有機塩化合物を提供することができる。該有機塩化合物を含有してなる光学記録材料は、特に短波長のレーザー光により記録、再生される光学記録媒体の光学記録層の形成に好適に用いられる。
　以下、本発明の有機塩化合物、該有機塩化合物を含有してなる光学記録材料、及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3並びに上記一般式（IV）におけるＲ11～Ｒ26で表される炭素原子数１～２０のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ－アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２－シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ－ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル、２－メトキシエチル、３－メトキシプロピル、４－メトキシブチル、２－ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３－メトキシブチル、２－メチルチオエチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3並びに上記一般式（IV）におけるＲ11～Ｒ26で表される炭素原子数６～３０のアリール基としては、フェニル、ナフチル、２－メチルフェニル、３－メチルフェニル、４－メチルフェニル、４－ビニルフェニル、３－イソプロピルフェニル、４－イソプロピルフェニル、４－ブチルフェニル、４－イソブチルフェニル、４－ｔ－ブチルフェニル、４－ヘキシルフェニル、４－シクロヘキシルフェニル、４－オクチルフェニル、４－（２－エチルヘキシル）フェニル、４－ステアリルフェニル、２，３－ジメチルフェニル、２，４－ジメチルフェニル、２，５－ジメチルフェニル、２，６－ジメチルフェニル、３，４－ジメチルフェニル、３，５－ジメチルフェニル、２，４－ジ－ｔ－ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3並びに上記一般式（IV）におけるＲ11～Ｒ26で表される炭素原子数７～３０のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、２－フェニルプロパン－２－イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、２－フェノキシエチル、２－フェニルチオエチル等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2及びＹ3並びに上記一般式（IV）におけるＲ11～Ｒ26で表されるアルキル基、上記一般式（Ｉ）におけるＲ1～Ｒ10、Ｙ1及びＹ2並びに上記一般式（IV）におけるＲ11～Ｒ26で表されるアリール基、アリールアルキル基はそれぞれ置換されていてもよい。尚、炭素原子を含有する置換基で置換される場合は、該置換基を含めたＲ1～Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2、Ｒ11～Ｒ26で表される基全体の炭素原子数が、それぞれに規定された炭素原子数範囲を満たすものとする。
　上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１－メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１－メチルエテニル、２－メチルエテニル、２－プロペニル、１－メチル－３－プロペニル、３－ブテニル、１－メチル－３－ブテニル、イソブテニル、３－ペンテニル、４－ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２－ピロリジノン－１－イル、２－ピペリドン－１－イル、２，４－ジオキシイミダゾリジン－３－イル、２，４－ジオキシオキサゾリジン－３－イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２－クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４－トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；メチルエステル、エチルエステル、ｎ－ブチルエステル、ｔ－ブチルエステル、ｎ－プロピルエステル等のエステル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２－エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ－メチル－アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２－ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ－ブトキシカルボニルアミノ、ｎ－オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ－メチル－メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
　また、上記一般式（Ｉ）におけるＲ1とＲ2は、連結して３～６員環の基を形成してもよい。３～６員環を形成する基としては、シクロプロパン－１，１－ジイル、シクロブタン－１，１－ジイル、２，４－ジメチルシクロブタン－１，１－ジイル、３－ジメチルシクロブタン－１，１－ジイル、シクロペンタン－１，１－ジイル、シクロヘキサン－１，１－ジイル、テトラヒドロピラン－４，４－ジイル、チアン－４，４－ジイル、ピペリジン－４，４－ジイル、Ｎ－置換ピペリジン－４，４－ジイル、モルホリン－２，２－ジイル、モルホリン－３，３－ジイル、Ｎ－置換モルホリン－２，２－ジイル、Ｎ－置換モルホリン－３，３－ジイル等が挙げられ、そのＮ－置換基としては、炭素原子数１～１０のアルキル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ4とＲ5は、連結して６員環を形成してもよい。該６員環としては、ベンゼン環、シクロヘキサン環等が挙げられる（尚、ベンゼン環の場合、Ｒ3、Ｒ6は無い）。また、これらの６員環は、他の環と縮合されていたり置換されていたりしてもよく、その例としては、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）におけるＲ7～Ｒ10で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　また、上記一般式（Ｉ）における隣接するＲ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10及び上記一般式（IV）における隣接するＲ11～Ｒ26は、それぞれが連結して５または６員環の基を形成してもよい。５員環の基としては、例えば、ピロール環、ピラゾリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリジン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、イソオキサゾリジン環、チアゾール環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。６員環としては、ベンゼン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙げられる。これらの環は、他の環と縮合されていたり置換されていたりしていてもよく、その例としては、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ユロリジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、ジュロリジン環、ヘキサヒドロ－２Ｈ－キノリジン環、オクタヒドロ－２Ｈ－キノリジン環等が挙げられる。
　上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－Ｏ－で中断された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯ－で中断された基としては、アセチル、１－カルボニルエチル、アセチルメチル、１－カルボニルプロピル、２－オキソブチル、２－アセチルエチル、１－カルボニルイソプロピル等が挙げられ、これらはいずれも、置換基を有していてもよい。
　Ｒ01とＲ04とが連結して形成するシクロアルケン環としては、シクロプロペン環、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環等が挙げられ、Ｒ01とＲ04とが連結して形成する複素環としては、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
　上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表される炭素原子数１～４のアルキル基、上記一般式（II）におけるＲ01とＲ04とが連結して形成する環構造の置換基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ01～Ｒ04、Ｒ01'で表される基全体の炭素原子数が、規定された炭素原子数範囲を満たすものとする。
　上記一般式（II’）におけるヘテロ原子を含んでもよい５員環としては、例えばイミダゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられ、上記一般式（II’）におけるヘテロ原子を含んでもよい６員環としては、例えばピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。
　Ｇ’及びＴ’を含む環を置換してもよいハロゲン原子としては、Ｒ01～Ｒ04、Ｒ01'の説明で例示したものが挙げられる。上記一般式（II’）において、Ｇ’及びＴ’を含む環が置換基として有していてもよい炭素原子数１～４のアルキル基としては、Ｒ01～Ｒ04、Ｒ01'の説明で例示したものが挙げられ、Ｇ’及びＴ’を含む環が置換基として有していてもよい炭素原子数１～４のアルコキシ基としては、上記アルキル基から誘導されるものが挙げられる。
　上記一般式（III）におけるＲa～Ｒiで表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、上記一般式（II）の説明で例示したものが挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－Ｏ－で中断された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２－メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が－ＣＯ－で中断された基としては、アセチル、１－カルボニルエチル、アセチルメチル、１－カルボニルプロピル、２－オキソブチル、２－アセチルエチル、１－カルボニルイソプロピル等が挙げられる。
　上記一般式（III）におけるＱで表される置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、１－メチルプロピレン、２－メチルプロピレン、１，２－ジメチルプロピレン、１，３－ジメチルプロピレン、１－メチルブチレン、２－メチルブチレン、３－メチルブチレン、４－メチルブチレン、２，４－ジメチルブチレン、１，３－ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、エタン－１，１－ジイル、プロパン－２，２－ジイル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
　上記一般式（III）におけるＲa～Ｒiで表される炭素原子数１～４のアルキル基、及び上記一般式（III）におけるＱで表される炭素原子数１～８のアルキレン基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記で例示したものが挙げられ、炭素原子数についても上記と同様である。
　上記一般式（IV）において、Ｒ11～Ｒ26で表されるハロゲン原子としては、上記一般式（II）の説明で例示したものが挙げられる。
　上記一般式（IV）において、Ｒ及びＲ’で表される炭素原子数１～４のアルキル基としては、上記一般式（II）の説明で例示したものが挙げられる。
　上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンは、上記一般式（IV）から明らかな通り、金属原子に２つのアゾメチン配位子が配位したものであるが、これらの２つのアゾメチン配位子は互いに同一でなくてもよい。
　上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンは、下記〔化５〕に示されるような共鳴構造を有するが、一般式（Ｉ）及び（Ｉ’）のどちらの構造式であってもよい。本明細書においては一般式（Ｉ）で代表して表している。
　また、上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンには、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4及びＲ5とＲ6で表される基が結合する不斉炭素原子をキラル中心とするエナンチオマー、ジアステレオマー又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、これらのうち、いかなる光学異性体を単離して用いても、あるいはそれらの混合物として用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　上記一般式（Ｉ）において、Ｒ1が炭素原子数１～５のアルキル基（特にメチル基）、Ｒ2が置換されていてもよい炭素原子数７～１２のアリールアルキル基（特に、置換されていてもよいベンジル基）であり、Ｙ1及びＹ2が炭素原子数１～８のアルキル基であり、上記一般式（IV）においてＭ’が、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｒ又はＭｎ（特にＣｏ）であり、Ｒ11～Ｒ26が水素原子、ニトロ基、－ＮＲＲ’、ハロゲン原子又はアルキル基（特に、水素原子、ニトロ基、－ＮＲＲ’）であるものが、レーザー光による光学記録時の分解挙動に優れ、高感度であり、製造コストが小さいため好ましい。
　また、上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンと上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンとからなる本発明の有機塩化合物の中でも、下記一般式（Ｖ）で表されるものが、製造コストが小さく、吸収波長特性が３８０～４２０ｎｍでの短波長レーザー用の光学記録媒体の光学記録層として高い吸収を持ち、且つ分解挙動に優れるので好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （式中、Ｒ2、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、Ｙ1、Ｙ2は、上記一般式（Ｉ）と同じであり、ｚは、０～４の数を表し、Ｒ27～Ｒ35は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、炭素原子数１～５のエステル基、炭素原子数１～４のアルキル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基を表し、隣接するＲ27～Ｒ35は、それぞれ連結して炭素原子数３～１２の炭素環を形成してもよく、Ｒ11～Ｒ26及びＭ’は、上記一般式（IV）と同じである。）
　上記一般式（Ｖ）において、隣接するＲ27～Ｒ35がそれぞれ連結して形成してもよい炭素原子数３～１２の炭素環としては、ベンゼン環、シクロヘキセン環、ナフタレン環等が挙げられる。
　上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンの具体例としては、以下に示す陽イオンＮｏ．１～１３９が挙げられる。以下の陽イオンＮｏ．１～１３９において、二重結合は共鳴構造をとっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンは、その製造方法によって特に限定されず、周知一般のシアニン化合物を合成する方法で得ることができる。
　上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンの具体例としては、以下の陰イオンＮｏ．１～１８が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンは、その製造方法によって特に限定されず、周知一般のアゾメチン化合物を合成する方法で得ることができる。
　本発明の有機塩化合物は、その製造方法によって特に制限されるものではない。例えば、上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンを含む化合物と、上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンを含む化合物とを、常法に従って溶媒中で塩交換反応させることによって、本発明の有機塩化合物を得ることができる。上記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンを含む化合物としては、該モノメチンシアニン陽イオンと、ＢＦ4 -、PＦ6 -又はＳｂＦ6 -等の陰イオンとからなる化合物を用いることができる。上記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンを含む化合物としては、該アゾメチン錯体陰イオンと、トリエチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン等のアンモニウムイオン；Ｎａ+、Ｌｉ+、Ｋ+等のアルカリ金属イオン等の陽イオンとからなる化合物を用いることができる。
　上述したモノメチンシアニン陽イオンとアゾメチン陰イオンとからなる本発明の有機塩化合物は、３８０ｎｍ～１１００ｎｍの範囲の光に対する光学要素、好ましくは３８０～６２０ｎｍの範囲の光に対する光学要素、更に好ましくは３８０～４５０ｎｍの範囲の光に対する光学要素として好適である。該光学要素とは、特定の光を吸収することにより機能を発揮する要素のことであり、具体的には、光吸収剤、光学記録剤、光増感剤等が挙げられる。例えば、光学記録剤は、ＢＤ－Ｒ等の光学記録媒体における光学記録層に用いられる。
　次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、本発明の有機塩化合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以下に説明する。
　本発明の有機塩化合物は、情報をレーザー等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体における光学記録層に使用される光学記録材料に有用である。なお、本発明の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、本発明の有機塩化合物、及び必要に応じて用いられる後述する有機溶媒や各種化合物との混合物のことである。
　本発明の有機塩化合物を含有する本発明の光学記録材料を用いて光学記録媒体の光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明の有機塩化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等も用いることができる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、本発明の光学記録材料中における本発明の有機塩化合物の含有量が０．１～１０質量％となる量にするのが好ましい。
　上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、０．００１～１０μｍが適当であり、好ましくは０．０１～５μｍの範囲である。
　また、本発明の光学記録材料中において、本発明の有機塩化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、１０～１００質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に該有機塩化合物を５０～１００質量％含有するように形成されることが好ましく、このような有機塩化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、該有機塩化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０～１００質量％含有するのがさらに好ましい。
　本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学記録材料中、０．０１～１００質量％が好ましく、０．１～１０質量％がより好ましい。
　本発明の光学記録材料は、本発明の有機塩化合物の他に、必要に応じて、本発明の有機塩化合物以外のシアニン化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、インドール化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロコニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０～５０質量％の範囲となる量で使用するのが好ましい。
　このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。
　また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等の有機物を用いて、あるいは無機物を用いてスパッタリング法により、保護層を形成することもできる。
　本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザーを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高速記録タイプのＣＤ－Ｒ、ＤＶＤ±Ｒ、ＨＤ－ＤＶＤ―Ｒ、ＢＤ－Ｒ等の公知の単層式、二層式、多層式光ディスクに好適である。
　以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
　実施例１～１４は、本発明の有機塩化合物の実施例（合成例）であり、実施例１５～１６は、実施例１～２で得られた本発明の有機塩化合物を用いた本発明の光学記録材料及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体の実施例（作製例）である。
　比較例１～５は、陰イオンの構造が本発明に係るアゾメチン錯体陰イオンとは異なる有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の例であり、比較例６は、陽イオンの構造が本発明に係るモノメチンシアニン陽イオンとは異なる有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の例である。
〔実施例１〕陽イオンＮｏ．７８と陰イオンＮｏ．８とからなる有機塩化合物の合成
　窒素置換した反応フラスコに、陽イオンＮｏ．７８のＢＦ4塩４ｍｍｏｌ、陰イオンＮｏ．８のトリエチルアンモニウム塩４ｍｍｏｌ及びジメチルホルムアミド９．１６ｇを仕込み、撹拌しながら４０℃まで昇温し、その温度で２時間撹拌した。その後、メタノール１８．３２ｇを滴下し、室温まで冷却後、晶析した固体をろ別、乾燥して茶色結晶を４．２４ｇ（収率９２．６％）得た。得られた茶色結晶は、目的物である陽イオンＮｏ．７８と陰イオンＮｏ．８とからなる有機塩化合物であることを確認した。得られた茶色結晶についての分析結果を〔表１〕～〔表３〕に示す。
〔実施例２～１４〕上記一般式（Ｉ）で表される陽イオンと陰イオンＮｏ．８と
からなる有機塩化合物の合成
　陽イオンＮｏ．７８を下記〔表１〕に記載の陽イオンに変更した以外は、実施例１と同様の手法で上記一般式（Ｉ）で表される陽イオンと陰イオンＮｏ．８と
からなる有機塩化合物を合成した。得られた有機塩化合物についての分析結果を〔表１〕～〔表３〕に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
〔実施例１５〕光学記録材料及び光学記録媒体の製造
　実施例１で得た有機塩化合物を、化合物の濃度が１．０質量％となるように２，２，３，３－テトラフルオロプロパノールに溶解して、２，２，３，３－テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。ポリカーボネートディスク基板上に、該光学記録材料をスピンコーティング法にて２０００ｒｐｍ、６０秒の条件で塗布して光学記録層を形成し、光学記録媒体Ｎｏ．１を得た。
〔実施例１６〕
　実施例１で得た有機塩化合物を実施例２で得た有機塩化合物に変更した以外は実施例１５と同様の手法で、光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて光学記録媒体Ｎｏ．２を得た。
〔比較例１～６〕
　比較例１～５では、陰イオンＮｏ．８を下記〔表４〕記載のアニオンに変更し、比較例６では、陽イオンＮｏ．７８を下記〔表４〕記載のカチオンに変更した以外は、上記実施例１５と同様にして、光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較光学記録媒体Ｎｏ．１～Ｎｏ．６をそれぞれ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
＜耐光性試験＞
　得られた光学記録媒体及び比較光学記録媒体のＵＶ吸収スペクトルの４０５ｎｍにおける吸光度を測定し、次いで、照度２２０００ｌｕｘの光を２００時間照射した後、再度ＵＶ吸収スペクトルの４０５ｎｍにおける吸光度を測定した。照射前の吸光度を１００としたときの照射後の吸光度の割合から残存率を算出した。結果を〔表５〕に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明の有機塩化合物を使用した光学記録媒体Ｎｏ．１及び２は、照射２００時間後においても吸光度残存率が高く、光学記録媒体に用いる化合物として好適であることが確認できた。一方、比較例で使用した有機塩化合物は、照射２００時間後において吸光度残存率が０％で耐光性不良であった。以上のことから、本発明は光学記録媒体としての耐光性に優れることが明らかである。
＜感度試験＞
　得られた光学記録媒体及び比較光学記録媒体のＵＶ吸収スペクトルの４０５ｎｍにおける吸光度（Abs）を測定した。結果を〔表６〕に示す。また、ＵＶ吸収スペクトルにおけるλmax及びλmaxにおける吸光度も〔表６〕に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
　本発明の有機塩化合物を使用した光学記録媒体Ｎｏ．１は４０５ｎｍにおける吸収が高く、高感度であることが確認できた。光学記録媒体Ｎｏ．２も良好な感度を示すことが確認できた。一方、比較光学記録媒体は４０５ｎｍにおける吸収が低く、低感度であった。以上のことから、本発明の光学記録媒体は感度に優れ、高速記録に好適であることが明らかである。

Claims (3)

  1. 　下記一般式（Ｉ）で表されるモノメチンシアニン陽イオンと下記一般式（IV）で表されるアゾメチン錯体陰イオンとからなる有機塩化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｘは、酸素原子、硫黄原子、セレン原子又は－ＮＹ3－であり、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、下記一般式（II）若しくは（II’）で表される基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基であり、Ｒ1とＲ2は、連結して３～６員環の脂環基を形成してもよく、
    　Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基又は炭素原子数７～３０のアリールアルキル基であり、Ｒ4とＲ5は、連結して６員環を形成してもよく、
    　Ｙ1、Ｙ2及びＹ3は、各々独立に、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基又は下記一般式（III）で表される基であり、
    　Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、水素原子、水酸基、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基を表し、隣接するＲ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、それぞれ連結して５～６員環を形成してもよく、
    　アルキル基及びアリールアルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （上記一般式（II）において、ＧとＴの間の結合は、二重結合、共役二重結合又は三重結合であり、Ｇは炭素原子を表し、Ｔは炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し（ただし、Ｔが酸素原子である場合はｙとｚは０であり、Ｔが窒素原子である場合はｙ＋ｚは０又は１である。）、ｗは０～４の数を表し、ｘ、ｙ及びｚは、０又は１を表し、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03及びＲ04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、又は置換基を有していてもよい炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｒ01とＲ04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。
    　上記一般式（II’）において、Ｇ’とＴ’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、Ｇ’は炭素原子を表し、Ｔ’は炭素原子又は窒素原子を表し、ｗ’は０～４の数を表し、Ｒ01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｇ’及びＴ’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい５員環、ヘテロ原子を含んでもよい６員環、キノリン環、イソキノリン環又はアントラキノン環を表し、これらＧ’及びＴ’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１～４のアルキル基又は炭素原子数１～４のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、Ｒa～Ｒiは、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は－Ｏ－又は－ＣＯ－で中断されていてもよく、Ｑは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１～８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＳＯ2－、－ＮＨ－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－Ｎ＝ＣＨ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－で中断されていてもよく、ＭはＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｍ’はＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ、Ａｌ又はＩｒを表し、Ｒ11～Ｒ26は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子１～２０のアルキル基、炭素原子数６～３０のアリール基、炭素原子数７～３０のアリールアルキル基、ニトロ基、シアノ基又は－ＮＲＲ’を表し、Ｒ及びＲ’は炭素原子数１～４のアルキル基を表し、隣接するＲ11～Ｒ26は、それぞれ連結して５～６員環を形成しても良い。）
  2. 　請求項１に記載の有機塩化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
  3. 　基板上に、請求項２記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
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